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华南植物园天然产物仿生合成及方法学研究获进展

华南植物园天然产物仿生合成及方法学研究获进展

  中国科学院华南植物园天然产物化学生物学研究组研究员邱声祥以及助理研究员谭海波等依托中科院农业资源保护与可持续利用重点实验室,2014年启动了活性天然产物的全合成和仿生有机合成方法学研究,业已取得了一系列成果。

  科研人员率先发展出利用proline催化的Knoevenagel缩合/[4+2]环加成的仿生串联反应,用于快速地构建氧桥三环结构的合成路线,并且成功地应用于活性天然产物averufin的半合成以及dactyloidin demethyldactyloidin的全合成。

  基于上述研究,科研人员以简单的酰基间苯三酚或二酰基间苯三酚作为起始原料,进一步发展了三氟乙酸促进的双键异构/半缩醛化/脱水/[3+3]类环加成的仿生串联反应,实现了结构更加复杂的活性天然产物bullataketals的氧桥三环缩醛核心结构的快速构建。该仿生串联反应不仅为活拼搏在线性天然产物bullataketals A-Bmyrtucommuacetalonecystophloroketals A-E等天然产物仿生全合成提供了高效可靠的合成策略,也在化学生物学的层面上揭示了它们生物合成中关键的转化途径。

  目前,该系列研究成果已相继发表在国际有机化学期刊European Journal of Organic Chemistry2015, 22, 4956-4963)Organic & Biomolecular Chemistry2015, Advance Article)和Organic Letters2015, 17, 4050-4053)上。该研究得到中国国家科技重大项目(2014ZX10005002-005)、国家自然科学基金和中国科学院华南植物园植物资源保护与可持续利用重点实验室的基金资助。

 

天然产物仿生合成 


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